Dewhirst chào đời ở quận Jesmond thành phố Newcastle trên sông Tyne vào năm 1952. Cha là hiệu trưởng, và mẹ làm chủ một cửa hàng đồ cổ. Năm 1963, khi 11 tuổi, gia đình Dewhirst dọn đến Cumbria. Khi lớn lên ở Cumbria, Dewhirst trở thành một người đam mê thể thao và thích các hoạt động ngoài trời. Anh dành phần lớn thời thơ ấu rong ruổi khắp vùng quê Cumbria. Tại Trường Appleby Grammar School, Dewhirst tỏ ra yêu thích thơ ca và khao khát trở thành một tiểu thuyết gia. Sau khi hoàn thành bằng A Level, anh giành học bổng tiếng Anh theo học Đại học Loughborough.[1] Trong suốt thời gian học hành tại Đại học Loughborough, anh được đào tạo làm giáo viên. Sau khi nhận bằng giảng dạy, khát khao phiêu lưu và trở thành nhà văn đã dẫn anh đến Tokyo, Nhật Bản dạy tiếng Anh vào năm 1977. Dewhirst cũng làm việc cho tờ The Japan Times từ tháng 6 năm 1977 đến tháng 1 năm 1978.[2]